Castillo 

En alto, sobresaliendo entre el caserío, las ruinas del castillo, dominadoras y solitarias, son obligada referencia de la intensidad de sus primeros avatares históricos, pero también de la configuración urbanística del municipio. Situado en el punto más alto del entorno, constituyó un lugar de vigilancia privilegiado durante siglos. De aquel castillo, síntesis dialéctica de lo musulmán y de lo cristiano tras ser conquistado por Fernando III, quedan evocaciones a la solidez de sus ya derruidos lienzos de murallas, a su escalera de caracol con puerta falsa, canes, alacena para librería y hasta una bodega para guardar los más generosos caldos manchegos. 

Las ruinas de este castillo fueron declaradas en 1985 Bien de Interés Cultural. 

Casco urbano 

Emplazada a una gran altura, incrustada en una roca, en torno a una peña, en la entrada a la Sierra de Segura, se desparrama Chiclana por calles serpenteantes, caprichosos rincones e improvisadas plazuelas, con el olor a los claveles y geráneos de sus balcones y ventanas. A ella se accede a través de un sorpresivo túnel que nos introduce directamente en el aura de su misterio medieval. Este bello pueblo, a pesar de avatares históricos tan negativos para su patrimonio –como la represalia destructiva de las tropas napoleónicas, el ensañamiento fatricida de los carlistas, o la virulencia del huracán que destruyó la torre de la iglesia–, conserva la originaria estructura hispano-musulmana de su urbanismo, la tipología medieval de sus viviendas, y una inesperada sorpresa arquitectónica, las construcciones excavadas en la piedra, sabiduría troglodítica que hace posible tener unas viviendas con una temperatura uniforme durante todo el año. 

Iglesia de San Pedro 

El núcleo poblacional que se formó en torno al peñasco, bordeando el castillo, se fue expandiendo paulatinamente a los pies del cerro cercano, el de la Atalaya. Entre ambos cerros se constituyó la plaza, que sería en lo sucesivo el centro religioso y político del pueblo. Allí se levantó, entre finales del siglo XVI y primer tercio del XVII, la iglesia parroquial de San Pedro, en una explanada enclavada en un peñasco, en el solar de un antiguo templo medieval. Su única planta es rectangular con cuatro capillas hornacinas y presbiterio de testero plano. Como ornamentación autónoma de la arquitectónica se pueden reseñar la pila de agua bendita, renacentista, de piedra tallada; la imagen en talla de la Virgen, del siglo XVIII; y, algo posterior, el óleo de San Pedro. 

La visión exterior de la parroquial es impresionante: magnífica sillería, contrafuertes, y escalinata para acceder a la portada sur, que presenta arco de medio punto flanqueado por pilastras cajeadas, frontón partido con bolas, hornacina en el tímpano y otro frontón, esta vez curvo, para acoger la imagen del santo titular. El elemento más destacado tal vez sea la torre, levantada en el lado de la epístola, de planta cuadrada y dos cuerpos, el bajo con dos ventanas, bóveda y arco y cubierta rebajados, y, separado por una cornisa, el segundo cuerpo, con bóveda de cañón y escalera de caracol y, al exterior, vanos de medio punto para campanas y esquinas achaflanadas con flameros; remata el conjunto una cornisa con tres gárgolas con figuras antropomórficas. 

Palacio de la Encomienda 

Otro edificio interesante es el Palacio de la Encomienda, barroco, conocido popularmente como la "Casa de la Inquisición". Presenta en el cuerpo bajo portada con arco de medio punto con clave resaltada, jambas lisas y, sobre basamentos, pilastras acanaladas y capiteles; en el segundo piso, balcón adintelado, pilastras cajeadas, frontón partido, pinaculillos con bolas y, rematando la planta alta, cornisa. Llama también la atención la buena sillería y el patio de planta rectangular por sus zapatas, vigas de madera y columnas dóricas. 

Puente Mocho

Puente romano sobre el río Guadalimar que divide los términos municipales de Chiclana de Segura y Beas de Segura, estando su paso entre ambos municipios “libre de tributos” según documentos de 1575. Fue construido con cantería alternada con mampostería y sustenta un tramo de calzada romana que se corresponde con el trazado de la Vía Cartaginesa. Tiene una longitud de casi 100 metros y estructura rectilínea, apoyado sobre seis ojos formados por bóvedas de medio cañón hecha con dovelas de cantería. Se llama puente Mocho por faltarle el remate superior que actúe de barandilla y aparecer truncado, ya que su trazado hace una especie de curva dando la sensación de estar torcido. 

Otros monumentos 

En la plaza está el edificio contemporáneo más sobresaliente, una casa historicista, haciendo esquina curva, con arcos escarzanos, huecos a eje y ventanales con rejas. Cerca, en el centro de la plaza, la fuente, con pila y pilar circular, cuatro caños, culminación en piña y una inscripción que recuerda que se realizó entre 1885 y 1886.

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